Questão da prova para ingresso nos cursos de mestrado e doutorado da UFABC (3º quadrimestre 2011)
O n-butanol possui massa molecular de 74 g mol-1 e ponto de ebulição de 117,7°C e o éter dietílico (etanoato de etila) possui massa molecular 72 g mol-1 e ponto de ebulição de 34,6°C. Explique o por quê desta diferença tão grande de ponto de ebulição entre os dois compostos e por que ambos possuem a mesma solubilidade em água.
As moléculas dos alcoóis podem se associar entre si através de ligações de hidrogênio, enquanto que os éteres não podem, pois não possuem átomo de hidrogênio ligado a um átomo fortemente eletronegativo. No éter dietílico as forças intermoleculares são interações dipolo-dipolo mais fracas. O grupo -OH do álcool é altamente polar e contém um átomo de hidrogênio ligado a um elemento muito eletronegativo (oxigênio). O ponto de ebulição alto se deve a grande energia necessária para romper as ligações de hidrogênio que unem as moléculas umas ás outras.
Os éteres podem formar ligações de hidrogênio com compostos como a água. Os éteres, portanto, possuem solubilidades na água que são similares às dos alcoóis de mesmo massa molecular. O éter dietílico e o 1-butanol, possuem a mesma solubilidade em água, aproximadamente 8 g/100 ml, à temperatura ambiente.
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