Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional em que dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:
- Aldeído e enol
aldeído enol
- Cetona e enol
Um enol seria um composto cuja estrutura –OH aparece ligada a um dos átomos da ligação dupla carbono-carbono.
Na tautomeria ceto-enólica o equilíbrio encontra-se geralmente deslocado no sentido da estrutura em que o hidrogênio se encontra ligado ao átomo de carbono e não ao elemento que se encontra ligado a átomos mais eletronegativos. Existe um equilíbrio entre as duas formas (cetona e álcool), mas geralmente está mais deslocado para o lado da cetona.
Rearranjos ceto-enólicos ocorrem com grande facilidade, devido a polaridade da ligação OH (oxigênio é muito eletronegativo). O íon hidrogênio se separa com facilidade do oxigênio, com a formação de um íon híbrido; ao retornar, o íon hidrogênio (muito provavelmente outro e não o que saiu) pode se fixar no oxigênio ou no íon do carbono. Se regressar ao oxigênio, pode facilmente voltar a sair, entretanto, se regressar ao carbono, tende a se manter nele. Tem-se aqui, um exemplo da tendência de um ácido forte que desloca um ácido fraco dos seus sais.
Essa reação só ocorre no meio aquoso, com a formação do enol formado, posso afirmar que é um ácido forte ou fraco, porque??
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