Azocorantes: introdução!

OBSERVAÇÕES:

O artigo postado a seguir é parte de uma Monografia elaborada pela autora desse blog para a obtenção do título de especialista em Química [lato sensu].

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AZOCORANTES

Os azocorantes (corantes azóicos) são corantes caracterizados pela presença de um ou mais grupamentos -N=N-, chamado "azo", ligados a sistemas aromáticos (HOMEM-DE-MELLO, 2007 e MINATTI, 2010). Dependendo o número de grupos azo presentes, eles podem ser chamados de corantes monoazo, diazo, triazo, tetrazo e poliazo (DYESONLINE, 2010).

Um dos primeiros corantes sintéticos utilizados como agentes colorantes da lã e do algodão foram os azocorantes (FOX, 2004). Em 1858 Griess sintetizou pela primeira vez compostos com grupos azobenzenos em sua estrutura (SILVA, 2010), mas, somente em 1875, eles foram produzidos industrialmente, dos quais a crisoidina (Figura 06) fora a primeira (MINATTI, 2010). Estes foram usados em uma variedade de aplicações, principalmente na indústria têxtil, fato este, que originou a denominação azocorante (SILVA, 2010). Hoje, são amplamente aplicados em indústrias têxteis, de couros, de papeis, gráficas, fotográficas, de cosméticos e alimentícias (KUNZ & PERALTA-ZAMORA, 2002; ASHRAF et al., 2006; SINGH et al., 2007; apud YASSUMOTO, 2007).

                                             Figura 06: Crisoidina.
                                             Fonte: MINATTI, 2010.

O maior grupo de corantes orgânicos produzidos mundialmente tem sido os corantes contendo a função azo-aromático (Ar-N=N-Ar ou simplesmente, -N=N-) como cromóforo (GUARATINI, 2000). Inúmeros compostos orgânicos e inorgânicos absorvem luz na região do espectro do visível e, por causa disso, são coloridos (SARON, 2007). Segundo Fox (2004), as diferentes cores dos azocorantes dependem dos diversos tipos de substituintes presentes nos anéis aromáticos e são fortemente coloridos por que o grupo –N=N–, ligado entre os anéis aromáticos, estendem a conjugação do sistema "pi", resultando em uma forte absorção na região do visível.

A capacidade que os corantes têm de colorir os torna facilmente detectáveis a olho nu, podendo, em alguns casos, serem visíveis mesmo em concentrações tão baixas quanto 1 ppm (1 mg/L) (GUARATINI, 2000). Quando não tratados adequadamente, e lançados em corpos d’água, efluentes contendo corantes, podem modificar o ecossistema, diminuindo a transparência da água e a penetração da radiação solar podendo modificar a solubilidade de gases (SOUZA, 2005) e, os ciclos biológicos, afetando principalmente processos de fotossíntese (KUNZ, 2002) e na oxigenação do corpo d’água (PEREIRA, 2005).

O processo de remediação de efluentes mais utilizado pelas indústrias tem como base um pré-tratamento por sistemas físico-químicos (como adsorção, coagulação e precipitação) seguido por um tratamento biológico, principalmente com lodo ativado (PEREIRA, 2005). No entanto, os azocorantes costumam ser resistentes a esses tratamentos (SOUZA, 2005), pois muitos destes compostos não são efetivamente degradados, ficando adsorvidos no lodo (PEREIRA, 2005). Segundo Yassumoto (2007), estima-se que cerca de 15% da produção mundial de corantes seja perdida para o meio ambiente durante a síntese, processamento ou aplicação desses corantes.

Além da poluição ambiental, estudos têm mostrado que algumas classes de corantes, principalmente os azocorantes, e seus subprodutos, podem ser carcinogênicos e/ou mutagênicos (KUNZ, 2002), especialmente pela formação do aminoazobenzeno, formada pela sua degradação (PRADO 2003). Todavia, a análise de grau de toxicidade oral de corantes, medido através de 50% da dose letal (LD50), segundo Guaratini (2000), tem demonstrado que apenas um número reduzido de corantes pode apresentar toxicidade aguda, o que, afirma Chequer (2008), torna a toxicidade aguda dos corantes irrelevante, sendo os maiores valores de LD50, encontrados particularmente nos corantes bis-azo e catiônicos (GUARATINI (2000) & CHEQUER, 2008).

O efeito toxicológico desses compostos é consequente de exposições crônicas a baixas concentrações, o que tem possibilitado relacionar, a alguns azocorantes com o desenvolvimento de câncer de bexiga em humanos, e além de sarcomas esplênicos e hepatocarcinomas e de algumas anomalias cromossômicas em animais experimentais (CHEQUER, 2008).




REFERÊNCIAS:

CHEQUER, Farah Maria Drumond. Utilização do Teste de Micronúcleo na avaliação da toxicidade dos azo corantes Disperse Red 1, Disperse Orange 1 e Disperse Red 13. 2008. 124 f. Dissertação (Mestrado). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.



DYESONLINE, The data base of dyes. Dyes and Colors. Disponível em: Acesso em: 08 de out. 2010.

FOX, Marye Anne; WHITESELL, James K. Organic Chemistry. 3 ed. Mississauga (Canadá): Jones and Bartelett Publishers, 2004.

GUARATINI, Cláudia C. I.; ZANONI, Maria Valnice B. Corantes têxteis. Química Nova, São Paulo, v. 23, n. 1, fev. 2000. Disponível em: . Acesso em 08 out. 2010.

HOMEM-DE-MELLO, Paula. Estudo químico-quântico de corantes e de complexos de metais de transição. Projeto de Pesquisa. UFABC. Santo André, 2007.

KUNZ, Airton et al. Novas tendências no tratamento de efluentes têxteis. Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 1, fev. 2002. Disponível em: . Acesso em: 26 out. 2010.

MINATTI, Edson. Corantes: A química nas cores. QMCWEB [online], ano 4, Florianópolis. Disponível em . Acesso em 08 de out. 2010.

PEREIRA, Wellington S.; FREIRE, Renato S. Ferro zero: uma nova abordagem para o tratamento de águas contaminadas com compostos orgânicos poluentes. Química Nova, São Paulo, v. 28, n. 1, fev. 2005. Disponível em: . Acesso em 08 out. 2010.

PRADO, Marcelo Alexandre; GODOY, Helena Teixeira. Corantes artificiais em alimentos. Alim. Nutr., Araraquara, v.14, 2003, n. 2, p. 237-250. Disponível em: . Acesso em: 10 out. 2010.

SARON, Clodoaldo et al. Effects of bismuth vandate and anthraquinone dye on the photodegradation of polycarbonate. J. Braz. Chem. Soc., São Paulo, v. 18, n. 5, 2007. Disponível em: . Acesso em: 12 out. 2010.

SILVA, Michel Lombarde da. Estudos de birrefringência fotoinduzida em filmes LB mistos do azopolímero poli(metacrilato de lauroila-co-metacrilato de DR1) com estearato de cádmio. Dissertação (Mestre em Ciência e Tecnologia de Materiais) - UNESP, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Presidente Prudente, 2010. 78 f. Disponível em: . Acesso em: 20 nov. 2010.

SOUZA, Cláudio Roberto Lima de; PERALTA-ZAMORA, Patrício. Degradação de corantes reativos pelo sistema ferro metálico/peróxido de hidrogênio. Química Nova, São Paulo, v. 28, n. 2, mar. 2005. Disponível em: . Acesso em: 06 nov. 2010.

YASSUMOTO, Lízia. Tratamento e purificação de águas contaminadas com azo corantes por processos de oxidação avançados. 2007. 84 f. Dissertação (Mestrado em Química dos Recursos Naturais) - Universidade Estadual de Londrina, Londrina-PR. Disponível em: . Acesso em: 16 out. 2010.