Azocorantes: propriedades!

Geralmente, os azocompostos são intensamente coloridos, em virtude da ligação azo (diazenodiila) –N=N– estar conjugada a dois anéis aromáticos fornecendo um sistema estendido de deslocalização de elétrons p, permitindo, assim, a absorção de luz na região do visível (SOLOMONS, 2002). Dependendo da estrutura da molécula, ou seja, dos substituintes dos anéis aromáticos, estes, podem apresentar cor amarela, alaranjada, vermelha, azul ou verde (MORRISON, 2005), porém, os derivados de azobenzeno mais simples apresentam normalmente uma coloração amarela ou amarelo-alaranjada (PAVANELLI, 2010).

Dependendo da estrutura química particular de cada composto, apresentam uma grande variação de estabilidade térmica (SARON, 2009) e não mostram nenhuma tendência à perda de nitrogênio por aquecimento (ALLINGER, 1976). Apresentam, também, estabilidade à luz – que depende, não apenas dos fatores relacionados ao material em que são aplicados, mas também da energia da radiação incidente, e da facilidade com que os intermediários são formados (KURAMOTO, 1996; YASSUMOTO, 2007) – e à oxidação, podendo, porém, serem oxidados na presença de perácidos, à azoxi-benzeno (ALLINGER, 1976).

Segundo Morrison (2005), são as propriedades apresentadas acima que tornaram esses compostos extremamente importantes na indústria dos corantes, representando, estes, grande porcentagem dos corantes utilizados industrialmente. Mas, a importância dos azocompostos não se limita à indústria dos corantes, estendendo-se à utilização na fabricação de materiais nanoestruturados, com aplicações em armazenamento óptico, chaves ópticas, hologramas, grades de relevo superficiais (Surface Relief Gratings – SRGs) e alinhamento de cristais líquidos (CALEFFI, 2009) e perfazem, também, alguns dos indicadores ácido-base mais conhecidos, como o alaranjado de metila (MORRISON, 2005).

A aplicação dos azocorantes em segmentos diferentes da área de corantes, como já foi mencionada antes nesse trabalho, se deve a outras propriedades apresentadas por eles, principalmente, suas propriedades ópticas e de isomeria.

OBSERVAÇÕES:

O artigo postado a aqui é parte de uma Monografia elaborada por Érica de Liandra Salvador para a obtenção do título de especialista em Química [lato sensu].

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REFERÊNCIAS

ALLINGER, Norman L.; et al. Química Orgânica. Trad. Ricardo Bicca de Alencastro, Jossyl de Souza Peixoto, Luiz Renan Neves de Pinho. ed. 2, Rio de Janeiro: LTC, 1976.

CALEFFI, Bruno. Estudo Químico Quântico de Espécies Precursoras de Materiais Nanoestruturados. 2009. 22 f. Relatório Final de Iniciação Científica. Universidade Federal do ABC, Santo André.

MORRISON, Robert T.; BOYD Robert N. Química Orgânica. Trad. M. Alves da Silva. ed. 14, Lisboa: Fundação Caloustre Gulbenkian, 2005.

PAVANELLI, Sérgio Pinton. Degradação de corantes da indústria alimentícia por processos oxidativos e redutivos: monitoramento por espectrometria de massas com ionização electrospray (ESI-MS). 2010 - 101 f. Dissertação (mestrado) – Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Disponível em: <http://www.bibliotecadigital.ufmg.br/dspace/bitstream/1843/SFSA-89JSEA/1/dissert a__o_de_mestrado_s_rgio_pinton_pavanelli_versao_final.pdf>. Acesso em: 12 out. 2010.

SARON, C.; FELISBERTI, M.I. Influência de colorantes na degradação termo-oxidativa do policarbonato. Matéria (Rio J.), Rio de Janeiro, v. 14, n. 3, 2009. p. 1028-1038. Disponível em: . Acesso em: 12 out. 2010. 

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. Trad. Whei Oh Lin. v. 2, ed. 7, Rio de Janeiro: LTC , 2002.

YASSUMOTO, Lízia. Tratamento e purificação de águas contaminadas com azo corantes por processos de oxidação avançados. 2007. 84 f. Dissertação (Mestrado em Química dos Recursos Naturais) - Universidade Estadual de Londrina, Londrina-PR. Disponível em: <http://www.uel.br/pos/quimica/arquivos/lizia_yassumoto.pdf>. Acesso em: 16 out. 2010.